1. Mbulelo Mabizela
Spurs đã ký hợp đồng với cầu thủ này từ Orlando Pirates sau khi anh gây ấn tượng ở giai đoạn trước mùa giải, nhưng sau một mùa giải với chỉ 9 lần ra sân, anh đã được yêu cầu thử vận may ở nơi khác.
2. Andy Reid
Reid chỉ ở Spurs 2 mùa giải. Anh chơi khá ổn trong mùa giải đầu tiên nhưng ít được ra sân và hoàn toàn mất phương hướng ở mùa sau đó. Anh chỉ kịp ra sân 13 lần trước khi bị bán cho Charlton Athletic.
3. Mido
Mido là thương vụ đáng tiếc bậc nhất của Spurs. Anh rực sáng khi chơi ở đây dưới dạng cho mượn từ AS Roma nhưng khi được Tottenham mua đứt, anh hoàn toàn không thể hiện được bản thân, ghi 1 bàn sau 12 trận ở mùa giải 2006/2007 trước khi bị bán cho Middlesbrough.
Mido là cầu thủ "1 mùa" của Ngoại hạng Anh.
4. Roberto Soldado
Anh được ký hợp đồng từ Valencia sau khi Spurs bán Bale, Soldado đã làm việc chăm chỉ nhưng không bao giờ lấy lại được phong độ cũ. Trước đó, anh đã ghi 81 bàn sau 141 lần ra sân cho Bầy dơi.
5. Danny Murphy
HLV Martin Jol đã đưa Murphy đến Tottenham khi họ cố gắng giành quyền tham dự Champions League mùa giải 2005/2006. Thời gian Murphy ở Bắc London là thời gian kém thành công nhất trong sự nghiệp thành công của anh.
6. Kevin-Prince Boateng
Boateng tiêu tốn của Spurs hơn 5 triệu bảng nhưng chỉ có 24 lần ra sân trong 18 tháng thi đấu tại White Hart Lane, trước khi chuyển tới Borussia Dortmund dưới dạng cho mượn vào kỳ chuyển nhượng tháng Giêng năm 2009.
7. David Bentley
Được cho là David Beckham mới nhưng quãng thời gian của anh ở Spurs lại khá đau đớn. Anh được kỳ vọng rất nhiều nhưng David gặp nhiều vấn đề cả trong lẫn ngoài sân cỏ, không bao giờ đáp ứng được mong đợi.
8. Louis Saha
Louis Saha cho đến nay là bản hợp đồng khó hiểu nhất trong nhiệm kỳ của Harry Redknapp với tư cách là huấn luyện viên Tottenham. Chấn thương và phong độ thiếu nhất quán khiến anh không chơi thường xuyên ở Everton, nhưng Harry Redknapp vẫn mang cầu thủ này về và anh chỉ ra sân 10 lần ở Premier League cho Spurs.
Khi đến Spurs Saha đã qua thời đỉnh cao.
9. Joe Hart
Thủ thành lão làng này được Jose Mourinho đưa về để cung cấp kinh nghiệm và sự cạnh tranh trong khung gỗ nhưng người hâm mộ không bao giờ thực sự thích anh và Joe Hart đã bị đẩy đi ngay sau khi Mourinho bị sa thải.
10. Vlad Chiriches
Một trong số những cầu thủ được mang về trong kỳ chuyển nhượng mùa hè 2013 sau khi Gareth Bale ra đi. Anh có khởi đầu tốt nhưng mọi thứ nhanh chóng đi xuống, Spurs bán anh cho Napoli sau 41 lần ra sân.
